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25年前的11月13日，安切洛蒂首次以主教练身份执掌AC米兰。此前，他在1987年至1992年期间作为球员为俱乐部效力，此次回归掀开了长达八个赛季的辉煌执教生涯。在他回归的那几天，事情发生了变化。11月4日，AC米兰在联赛中以0比1输给都灵，随后的会议上，俱乐部高层在加利亚尼的带领下驶往帕尔马。安切洛蒂当时与那支球队已经达成了口头协议，眼看只差签字，但米兰的魅力让他无法拒绝。随即，米兰确认了他的任命，安切洛蒂于11月6日正式上任。
25年前，这位如今的巴西队主教练回归家乡，接替因赛季开局不佳而被解雇的法蒂赫·特里姆。对于安切洛蒂来说，这一回归充满了情感：在米兰内洛，他受到西尔瓦诺·拉马乔尼的热烈欢迎，而在圣西罗，他的回归更是感慨万千。作为球员，他曾与阿里戈·萨基和法比奥·卡佩罗一同赢得多个冠军，包括欧洲冠军杯和联赛冠军，并于1992年结束了自己的球员生涯。安切洛蒂执教的首场比赛以3比0击败佩鲁贾，标志着一个传奇八冠时代的开始。在此期间，AC米兰获得了1次意甲冠军、1次意大利杯、1次意大利超级杯、2次欧冠、2次欧洲超级杯，以及在日本对阵博卡青年的世俱杯。
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